Sin duda una de las figuras más influyentes de la historia del blues, y visionario compositor de muchos clásicos ("Someday Baby", "Diving Duck Blues", Milk Cow Blues), Sleepy John Estes empezó a grabar blues en Memphis en 1929, un estilo en el que su voz moribunda y expresiva se veía subrayada por una dominante interpretación de la armónica (Hammie Nixon, Noah Lewi, Robert Nighthawk). Cronista agridulce del Sur segregado, Estes gozó de gran popularidad en Memphis y luego en Chicago. Desempeñó un papel importante en la definición de los estilos de estas dos ciudades. Quedó eclipsado durante mucho tiempo después de la guerra. Redescubierto en 1962, actuó en numerosos festivales de Estados Unidos y Europa, y grabó numerosos LP que con demasiada frecuencia delataban su extremo cansancio.