Pianista en tabernas y burdeles desde los doce años, Roosevelt Sykes llegó a Saint Louis en 1928, donde definió el estilo urbano de la ciudad, caracterizado por un dúo de guitarra y piano. En compañía de los mejores guitarristas de la ciudad (Henry Townsend, Lonnie Johnson), Sykes grabó numerosos discos a partir de 1929, cosechando varios éxitos ("Night Time Is The Right Time", "The Honeydripper"). La guerra le llevó a Chicago, donde fue uno de los primeros en montar una musculosa orquesta eléctrica con sección de metales. Sykes también estuvo presente en el inicio del renacimiento del blues de los años 60 en Estados Unidos y Europa. Tocó y grabó hasta el final de su vida, los últimos años los pasó en Nueva Orleans, en el Old Quarter.
