Con su voz cabizbaja, su aspecto frágil y su irregular forma de tocar la guitarra, una antología de arpegios rotos, "Skip" James parece uno de los estilistas más extraños del blues del Delta. Su personalidad oscura y melancólica se refleja en composiciones profundamente conmovedoras como "Hard Times Killing Floor Blues", el mejor blues sobre la Depresión de 1929. Tras un primer intento de carrera profesional en los años 30, artísticamente notable pero sin recompensa económica, "Skip" James se dedicó a otros oficios hasta su redescubrimiento en 1964.
A pesar del cáncer que le corroía, hizo llamativas apariciones en los principales festivales de blues de América y Europa, y grabó algunos álbumes impactantes. Su canción "I'm So Glad", versionada por Eric Clapton, fue un gran éxito del rock, cuyos derechos de autor le permitieron pagar las facturas del hospital.
