El estilo imprevisible e improvisado de Lennie Tristano, pianista ciego de Chicago, fue a contracorriente del jazz de los años 40 y ejerció una influencia significativa en lo que se conoció como "el nacimiento del cool". Aunque nunca alcanzó la reputación y la fama de su gran contemporáneo Miles Davis, el rechazo de Tristano a la extravagancia y la grandilocuencia en favor de estilos emocionales más reprimidos no fue del gusto de algunos aficionados al jazz que consideraban su música fría, pero resultó ser un puente importante entre el bebop y el jazz de forma libre.
Ciego de nacimiento, su madre, Rose Malano, cantante de ópera, le enseñó a tocar el piano y estudió en el Conservatorio Americano de Chicago. Empezó a tocar bebop y en 1946 se trasladó a Nueva York, donde trabajó con Charlie Parker, Dizzy Gillespie y Max Roach y se ganó la atención del mundo del jazz en general. Pasó a liderar sus propias bandas, escribiendo y grabando sus propias composiciones, entre las que destacan "Intuition" (1950) y "Digression" (1954), dos piezas de improvisación que marcaron un hito. Dividieron a la opinión pública, pero el Tristano Sextet realizó giras con un éxito razonable y siguió explorando nuevos límites con una pieza construida en torno a las fugas de Bach y "Descent Into Maelstrom" (1953), una representación musical de un relato de Edgar Allan Poe.
En 1955 firmó con Atlantic Records, insistiendo en el control total mientras seguía experimentando, rindiendo homenaje a su viejo amigo Charlie Parker en el disco de blues "Requiem". Más tarde se centró más en la enseñanza, donde se decía que su franqueza rozaba la grosería y la insensibilidad, y se retiró por completo de las actuaciones en directo en la década de 1970 con la aparición de una enfermedad y un enfisema provocados por el hábito de fumar durante toda su vida. Murió de un ataque al corazón en su casa de Jamaica, Nueva York, en 1978.
