Robert Livingstone Thompson, más conocido como Dandy Livingstone, nació el 14 de diciembre de 1943 en Kingston, Jamaica. Comenzó su carrera musical a los quince años, cuando se trasladó a Londres y conoció a Alex "Dimples" Hinds mientras trabajaba para Island Records. A principios de la década de 1960, mientras trabajaba para Cross Bow Records, grabó sus primeras canciones en una sesión de estudio con Alan Crawford, entre ellas "What a life!". Alcanzó el éxito inicial con éxitos como "Rudy, A Message To You", que más tarde fue versionado por The Specials y publicado por Giant Records. En 1968 firmó con Trojan Records, donde alcanzó una gran popularidad con temas como "Reggae in Your Jeggae" y su versión de "Red Red Wine". Su prolífica producción continuó a principios de la década de 1970, cuando lanzó éxitos como "Suzanne Beware Of The Devil", que alcanzó el número 20, y "Big City". A pesar de su éxito, las dificultades financieras de Trojan Records provocaron su cierre en 1975. Aunque regresó a Jamaica y desapareció en gran medida de la escena musical, muchas de sus canciones siguieron ganando reconocimiento a través de versiones posteriores de artistas como UB40 y The Specials.
