Crayton aprendió a tocar la guitarra de la mano de T-Bone Walker. Pee Wee se trasladó a Los Ángeles a finales de los años 40 en busca de fortuna, y pronto consiguió grandes éxitos, entre ellos "I Love You So". Junto a T-Bone, Lowell Fulson y Gatemouth Brown, seguiría siendo uno de los mejores exponentes del blues tejano-californiano, donde la guitarra domina un conjunto de metales inspirado en las bandas de swing. Tras un largo eclipse durante los años 60, Pee Wee regresó al estudio en 1980 con varios buenos álbumes dirigidos al nuevo público internacional del blues blanco.