Millie Small -nacida Millicent Dolly May Small el 6 de octubre de 1947 en Clarendon, Jamaica- es conocida sobre todo por su éxito de 1964 "My Boy Lollipop", a menudo considerado el primer éxito internacional de ska/bluebeat. Es reconocida como la primera estrella internacional del Caribe y la artista femenina de mayor éxito. A los 12 años, Millie ganó el concurso de talentos Vere Johns Opportunity Hour, que inició su carrera musical en Jamaica. Tras trasladarse a Kingston, empezó a trabajar con el productor Coxsone Dodd, de Studio One. Sus primeras grabaciones las realizó con el cantante Owen Gray. Una vez finalizada esa colaboración, grabó una serie de éxitos regionales -como Roy & Millie- con Samuel Augustus "Roy" Panton. Finalmente, fue descubierta por el productor británico Chris Blackwell, que estaba creando su propio sello Island Records. En 1963 se trasladó a Londres y lanzó su primer sencillo , "Don't You Know". Aunque la canción no tuvo el éxito que Blackwell esperaba, su siguiente sencillo, "My Boy Lollipop", una versión del éxito de Barbie Gay de 1956, se convirtió en un éxito internacional en 1964. Arreglada por el guitarrista Ernest Ranglin, la canción presentó el sonido de Jamaica a un público internacional. Técnicamente bluebeat, la canción también está relacionada con el movimiento ska. Lanzada en algunas regiones bajo el nombre de Millie, "My Boy Lollipop" alcanzó el número 2 en el Reino Unido, Canadá y Estados Unidos, convirtiéndose en el primer gran éxito de Island Records. Su álbum de debut, More Millie, retitulado My Boy Lollipop en Estados Unidos, también fue un éxito. Millie Small acabó actuando regularmente en programas de televisión de todo el mundo, incluido el legendario especial Around the Beatles. Los siguientes sencillos no tuvieron el mismo éxito, pero mantuvieron a Millie en el punto de mira del público. Para aprovechar su éxito, en 1964 se publicó una recopilación de sus primeras grabaciones de duetos jamaicanos, The Most of Millie (And The Boys). En 1965 publicó su segundo álbum, Sings Fats Domino, pero las ventas fueron decepcionantes. Comenzó a grabar duetos con el también artista jamaicano Jackie Edwards, una colaboración que dio lugar al álbum Pledging My Love en 1966. Siguió publicando singles durante el resto de la década de 1960, pero su álbum de 1970 Time Will Tell sería el último. Pasó las cuatro décadas siguientes alejada de los focos, haciendo apariciones ocasionales pero sin volver a grabar. En 2011, fue nombrada Comandante de la Orden de Distinción (CD) por su contribución a la industria musical jamaicana. Millie Small falleció el 5 de mayo de 2020 a causa de un derrame cerebral.
