Dave's True Story parecía una combinación improbable, ya que reunía a tres músicos dispares -la cantante Kelly Flint, el guitarrista y compositor David Cantor y el contrabajista Jeff Eyrich- de orígenes musicales opuestos procedentes de distintas zonas de EE.UU. y creaban un sensual estilo de jazz que ha sido bautizado como "lounge noir". Cantor creció en Long Island, Nueva York, soñando con una gran carrera como novelista y dramaturgo, pero cuando eso no parecía que fuera a funcionar, volcó su don para la narración vívida en la composición de canciones. Mientras tanto, Flint había gravitado hasta Nueva York desde el medio oeste de Indiana y, cantando en sesiones de micro abierto en el Speakeasy, aceleró su deseo de hacer carrera en la música a imagen de su heroína Joni Mitchell.
Flint y Cantor se conocieron en 1989 cuando participaban en el colectivo de compositores Fast Folk Musical Group y, buscando material para interpretar ella misma, Flint empezó a aprender canciones de Cantor, aunque al principio no conectó con su estilo jazzístico. Acabaron visitando juntas un festival de folk como meras espectadoras, pero acabaron en el escenario cantando un par de temas jazzísticos de Cantor y recibieron una reacción tan positiva que se animaron a empezar a actuar juntas. En 1994 formaron Dave's True Story, publicaron un álbum homónimo en su propio sello, Be-Bop, y ganaron el Kerrville New Music Award en 1995.
Flint conoció al contrabajista californiano Jeff Eyrich, que quedó tan impresionado por sus atmosféricas interpretaciones de las canciones de Cantor que se trasladó de la costa oeste a la este para unirse al dúo. La nueva formación, que se hizo con un devoto público de culto y con el ávido apoyo de la crítica, dio como resultado su tercer álbum "Sex Without Bodies" en 1998, al que siguió "Unauthorised" en 2000. Su popularidad aumentó aún más con su álbum de 2005 "Nature", que dio lugar a que dos de sus canciones "Crazy Eyes" y "Sequinned Mermaid's Dress" aparecieran en la película "Kissing Jessica Stein". Más tarde se les unió el batería Richard Zukor, pero se separaron en 2007 y Flint lanzó su carrera en solitario con el álbum "Drive All Night".