Sleepy LaBeef fue un legendario cantante y guitarrista de rockabilly y country que creció en una granja de melones de Arkansas. Le apodaban "Sleepy" porque sus ojos de párpados pesados le hacían parecer constantemente cansado. En su juventud recibió influencias del country y el blues.
A los 18 años se trasladó a Houston y cantó canciones gospel, antes de darse cuenta de que su potente voz de barítono se adaptaba bien al nuevo estilo del rockabilly. Su primer sencillo fue "I'm Through", en 1957, y lanzó varios singles de rockabilly bajo los nombres de Tommy LaBeff y Sleepy LaBeff.
En 1964 se trasladó a Nashville y se dedicó a la música country. En 1968 obtuvo un éxito como Sleepy LaBeef con el sencillo "Every Day". Otro éxito menor le siguió en 1969, con una versión de "Blackland Farmer", de Frankie Miller. La estrella de 1,90 m también apareció como un monstruo del pantano en la película de serie B de Ron Ormond "The Exotic Ones", de 1968.
En la década de 1970 regresó al rockabilly con los sencillos "Thunder Road", "There Ain't Much After Taxes" y el rockero "Boogie Woogie Country Girl". Sus constantes giras le granjearon una sólida reputación en directo, y en los años ochenta se subió a la cresta de un renacimiento del rockabilly. Entre sus últimos álbumes figuran "It Ain't What You Eat (It's the Way That You Chew It)" (1981), el álbum en directo "Nothin' But the Truth" (1985), "Strange Things Happening" (1994) y "I'll Never Lay My Guitar Down" (1996). En el álbum de 2000 "Tomorrow Never Comes" hizo un dúo con Maria Muldaur en la canción "Raining in My Heart".
Como artista en directo, LaBeef será recordado por su energía, sus popurrís y su enorme variedad de temas. Se le conocía como "The Human Jukebox", título de su álbum de 1995. Llegó a dar 300 conciertos al año, que redujo a 200-250 en la década de 1990.
Siguió actuando en directo hasta dos meses antes de su muerte, en diciembre de 2019, a los 84 años.