Criado en Nueva York, Stefan Grossman se enganchó a los primeros discos de country blues de 78 rpm de Big Bill Broonzy, Lightnin' Hopkins, Sonny Terry y Brownie McGhee. Su gran mentor, sin embargo, fue el legendario bluesman Rev. Gary Davis, que le instruyó durante varios años en el arte del blues fingerstyle y la guitarra gospel. En 1964, Grossman se unió a la Even Dozen Jug Band con músicos de la talla de Maria Muldaur, John Sebastian y David Grisman, e intentó brevemente formar una banda con Taj Mahal y Janis Joplin. También tocó con The Fugs y Chicago Loop, mientras que su desarrollo como guitarrista de blues continuó cuando entabló amistad y estudió con otros iconos del blues como Mississippi John Hurt, Mississippi Fred McDowell, Skip James y Son House. Posteriormente, Grossman se trasladó al Reino Unido, donde se convirtió en una figura destacada de la escena folk británica y fundó Kicking Mule, un sello discográfico que presentaba a guitarristas acústicos innovadores como John James, Happy Traum, Dave Evans, Tom van Bergeyk y Sam Mitchell. Entre sus obras didácticas destacan Fingerpicking Guitar Techniques, How To Play Ragtime Guitar y Famous Ragtime Guitar Solos, además de numerosos libros de guitarra. Regresó a Estados Unidos a finales de la década de 1980, donde creó el Stefan Grossman's Guitar Workshop, con el que publicó más material didáctico que inspiró a una nueva generación de guitarristas acústicos, al tiempo que seguía dando sus propios conciertos.
