El Dr. Octagon es un cirujano de Júpiter que viaja en el tiempo y rapea sobre sexo, matar pacientes, ginecología y naves espaciales. Es uno de los personajes de cómic más alocados y surrealistas del rap. Kool Keith (de nombre real Keith Riverdale) creció en el Bronx, Nueva York, y se dio a conocer originalmente como parte del trío Ultramagnetic MCs, que publicó el álbum seminal de hip-hop underground "Critical Breakdown" en 1988. Sus extrañas referencias a la cultura pop y su amor por el cine de serie B de los 80 y las espeluznantes bandas sonoras de películas como "Halloween" y "Cuentos de la cripta" le convirtieron en uno de los pioneros del subgénero "horrorcore". Se le ocurrió la idea del personaje del Dr. Octagon mientras colaboraba con DJ KutMasta Kurt en 1996. Con la ayuda del productor Dan the Automator y DJ Qbert, crearon un universo alternativo absurdo, grotesco y triposo en su álbum de debut "Dr. Octagonecologyst", que se convirtió en un disco de referencia que más tarde influyó en artistas de la talla de Eminem, Missy Elliott y Outkast.
Mientras la mayoría de sus coetáneos retrataban con crudeza la vida callejera de los barrios marginales, Keith adoptó un enfoque escapista y surrealista, inventó personajes pintorescos como Black Elvis y Dr. Doom y desfiló con capas de superhéroe, antes de acabar con Dr. Octagon en el álbum "First Come, First Served" en 1999. Sin embargo, resucitó en el álbum "The Return of Dr. Octagon" en 2002 e hizo una aparición con el trío de rock Yeah Yeah Yeahs en el tema "Buried Alive" en 2013, pero tuvieron que pasar 22 años para que Keith volviera a trabajar con Dan the Automator y Qbert en "Moosebumbs: An Exploration Into Modern Day Horriplitation' en 2018. Típicamente crudo, cómico y vívidamente hipnótico, el álbum deambula por conspiraciones alienígenas del Área 54, aventuras sexuales del karma sutra y alucinaciones bizarras y jazzísticas con un telón de fondo de ritmos retrofuturistas, boom-bap y grooves funk.