Nacido el 28 de mayo de 1968 en Kingston (Jamaica), Richard Simpson es más conocido por su nombre artístico, Chubb Rock. Creció en Brooklyn, Nueva York, y fue descubierto por su primo, el DJ y productor de origen jamaicano "Hitman" Howie Tee. Chubb Rock colaboró con su primo en dos álbumes, Chubb Rock (1988) y And the Winner Is... (1989), que entraron en la lista de los mejores álbumes de R&B y Hip Hop de Billboard. Saltó a la fama en 1989 con "Just the Two of Us", su primer número 1 en la lista Rap Singles. Consiguió otros dos números 1 en 1990 - "Treat 'Em Right" y "The Chubbster "- antes del lanzamiento de su álbum de debut en solitario The One (1991), que alcanzó el número 13 en la lista Billboard de R&B / Hip Hop Albums y el número 71 en la Billboard 200. ¡El segundo álbum de Chubb Rock, I Gotta Get Mine You! (Book of Rhymes), de 1992, incluyó el sencillo número 1 "Lost in the Storm" y alcanzó el número 24 en la lista R&B / Hip Hop Albums. El siguiente proyecto de Chubb Rock fue actuar como miembro del colectivo de hip hop Crooklyn Dodgers, un supergrupo en el que también estaban Jeru the Damaja y OC. En 1997, el tercer álbum en solitario de Chubb Rock, The Mind, alcanzó el número 45 en la lista R&B / Hip Hop Albums, pero los sencillos del álbum fracasaron comercialmente. A partir de la década de 2000, Chubb Rock se apartó de su carrera como artista discográfico y sólo publicó un puñado de canciones. Centró su atención en una carrera como presentador de programas de radio. Sí regresó para algún que otro sencillo, como "Midas Touch" (2019), "Can't Dance to a Track That Ain't Got No Soul" (2019) y "Grown and Sexy (G.a.S.)" (2022).
