Jessica Andrews es una cantante country de Arkansas que descubrió su talento a una edad temprana, tras ganar un concurso de talentos de cuarto curso cantando "I Will Always Love You" de Dolly Parton y cantar en varios eventos en su estado natal.
Tras ser descubierta por el productor Byron Gallimore, impresionó a DreamWorks Records lo suficiente como para firmar un contrato discográfico a la edad de 15 años, publicando su álbum de debut "Heart Shaped World" en marzo de 1999. Al año siguiente obtuvo su primer número uno country en Estados Unidos con el sencillo "Who I Am", extraído de su álbum homónimo. También apareció en muchos programas de televisión estadounidenses, como "Lizzie McGuire" y "Sue Thomas: F.B.Eye". El álbum fue certificado disco de oro, y Andrews realizó una gira con Tim McGraw por todo Estados Unidos.
El tercer álbum, "Now" (2003), no logró repetir el éxito de su predecesor, pero Andrews obtuvo un gran éxito con su dúo con Bret Michaels de Poison en el tema "All I Ever Needed", extraído de su álbum country "Freedom of Sound" (2005). Tras la disolución de DreamWorks, Andrews firmó con Carolwood Records, filial de Lyric Street Records. Sin embargo, su mala suerte continuó y la discográfica se retiró antes de publicar su álbum ya grabado. Tras comprometerse con el también músico country Marcel Chagnon en 2010, Geffen Records publicó el primer álbum de grandes éxitos de Andrews, 'More Than Miles'.