Niño prodigio e hijo de músicos, Don Redman estudió piano desde los tres años y tocó en una orquesta a los seis. Aprendió a tocar la trompeta a los 8, escribió sus primeros arreglos nada más empezar la escuela y tocó en la orquesta de su parroquia baptista a los 13. Se graduó en el Storer College de Harper's Ferry. La primera gran experiencia musical del Pequeño Gigante del Jazz llegó cuando se unió a la banda de Fletcher Henderson como saxofonista alto y arreglista (1923-1927). Louis Armstrong se unió a la banda en 1924-1925, antes de formar su Hot Five. Durante su estancia en la orquesta de Fletcher Henderson, Don Redman grabó con las grandes cantantes de la época: Bessie Smith, Ma Rainey, Ethel Waters. En 1927 dejó a Fletcher Henderson para hacerse cargo de la dirección de McKinney's Cotton Pickers, fundada en 1920 por William McKinney como The Synco Jazz Band. Don Redman desempeñó todos los papeles: saxofonista, compositor, arreglista y director musical. Dotó al grupo de una verdadera identidad, que abandonó en octubre de 1931 para formar su propia banda con el trombonista Benny Morton. El grupo funcionó bien hasta 1940, aprovechando la difusión del jazz en las ondas para hacerse un nombre. Redman disolvió la banda en 1940 y dedicó su tiempo a componer y hacer arreglos para la televisión, la radio y, por supuesto, las grandes bandas: Count Basie, Tommy Dorsey, Cootie Williams, Cab Calloway y otros. Volvió a reunir una gran orquesta para dos giras europeas en 1946 y 1951, pero rara vez actuó en público. Don Redman está considerado como el primer arreglista de la historia del jazz, su escritura innovadora tiene en cuenta todas las secciones de la orquesta, así como las improvisaciones, en las que introdujo el famoso call and response.
