I-Roy era uno de los tostadores más populares de Jamaica a mediados de los años setenta, junto a sus modelos U-Roy y Dennis Alcapone, y Big Youth. Durante este periodo, I-Roy publicó un puñado de clásicos en medio de una producción más bien anárquica. Presenting I-Roy (1973), Hell and Sorrow (1973), Truth & Rights (1975), Crisis Time (1976), Musical Shark Attack (1976), Ten Commandments (1978), dan fe de su vitalidad en aquella época. Su éxito llegó a Inglaterra y a la escena internacional, pero no impidió que el aura de I-Roy decayera muy rápidamente. Entre la llegada del dancehall y absurdas rencillas con Prince Jazzbo, I-Roy lo pasó mal en los años ochenta. Problemas de salud y financieros empañaron el final de su vida, y el DJ tuvo una muerte en gran parte olvidada el 27 de noviembre de 1999, con sólo cincuenta y cinco años.
