Brandi Carlile, Maren Morris, Amanda Shires y Natalie Hemby eran superestrellas de la música country por derecho propio cuando formaron la banda The Highwomen en 2019. El grupo se estableció como una de las únicas alineaciones exclusivamente femeninas en el mundo de la música country, en comparación directa con la banda de estrellas The Highwaymen, formada por Waylon Jennings, Willie Nelson, Johnny Cash y Kris Kristofferson. Las Highwomen incluso versionaron el tema homónimo de los Highwaymen como título de su álbum de debut. En la canción "The Highwaymen", los cuatro hombres mueren mientras hacen lo que se considera masculino, y las mujeres lo han reescrito con su versión actualizada y sin estereotipos de género en 2019. La canción contó con la bendición del escritor original de 'The Highwaymen', Jimmy Webb, que ayudó a escribir algunas de las nuevas letras. El single de debut del álbum, 'Redesigning Women', también fue escrito por las cuatro integrantes de Highwomen y lanzado en 2019. Otros artistas country de renombre también colaboraron en el álbum, como Sheryl Crow, Jason Isbell, Lori McKenna, Miranda Lambert y Ray LaMontagne.
