Aunque creció en Estados Unidos, el cantante de pop-soul Sergio Sylvestre lanzó su carrera musical en Italia, donde consiguió un par de sencillos en el Top 20 a finales de la década de 2010 con"Big Boy" y"Con Te" Nació como Sergiofeld Sylvestre en Los Ángeles, California, el 5 de diciembre de 1990. Su madre mexicana y su padre haitiano animaron a su hijo a valorar la diversidad y las experiencias multiculturales, y el joven Sergio visitó el sur de Italia por primera vez en 2012. Pronto se mudó a la zona y se convirtió en el cantante de una banda local llamada Samsara Beach. En 2015, también se había convertido en una figura recurrente de la televisión italiana como concursante del concurso de canto Amici di Maria De Filippi. Sergio Sylvestre se convirtió en el ganador de la decimoquinta temporada del programa en 2016 y lanzó su EP de debut, Big Boy, esa primavera. Big Boy alcanzó el número 1 en Italia y el 46 en Suiza. Tanto el EP como su canción principal obtuvieron certificaciones de oro en Italia, y el single"Big Boy" alcanzó el número 19 en la lista FIMI de Italia. Aunque los siguientes sencillos"Ashes" y"No Goodbye" no consiguieron entrar en las listas, Sergio Sylvestre escaló hasta el número 17 con"Con te" de 2017, un sencillo con certificación de oro que se duplicó como el sencillo principal de su álbum debut de larga duración y autotitulado. El álbum homónimo de Sergio Sylvestre alcanzó el número 10 en Italia y fue seguido por un álbum navideño, Big Christmas, a finales de 2017. Luego lanzó una serie de sencillos no relacionados con el álbum durante los años siguientes, entre los que destacan"Parolacce" de 2019,"Story of My Life" de 2020 y un par de duetos con Room9 en 2021.
