John Dee Holeman nació el 4 de abril de 1929 en Hillsborough, Carolina del Norte. Criado en una granja del condado de Orange, aprendió a tocar la guitarra y a escuchar a bluesmen como Blind Boy Fuller, antes de actuar localmente en su adolescencia. Holeman se trasladó a Durham, Carolina del Norte, en 1954, donde tocó con el pianista Fris Holloway. Su primer álbum, Bull City After Dark, fue nominado para un premio W.C. Handy. En la década de 1980, Holeman realizó numerosas giras, incluido el Carnegie Hall. Recibió una beca National Heritage del Fondo Nacional de las Artes en 1988 y el North Carolina Folk Heritage Award en 1994. Su canción "Chapel Hill Boogie" se incluyó en el álbum nominado al Grammy 10 Days Out: Blues from the Backroads de Kenny Wayne Shepherd en 2007. Holeman falleció el 30 de abril de 2021 a los 92 años.
