Hija de un piloto, Sandi Thom estudiaba en la universidad de Aberdeen cuando se interesó por la música, cantando y tocando los teclados en un grupo de versiones de los años setenta, The Residents. A los 17 años fue la estudiante más joven aceptada en el Instituto de Artes Escénicas de Liverpool, y también cantó en un coro de gospel e interpretó You'll Never Walk Alone ante 40.000 hinchas del Liverpool en Anfield. Se trasladó a Londres para impulsar su carrera y en 2005 lanzó su single de debut I Wish I Was A Punk Rocker (With Flowers In My Hair). Al principio no tuvo éxito, pero todo cambió tras una iniciativa emprendedora en Internet llamada 21 Nights From Tooting (21 noches desde Tooting), que consistía en 21 espectáculos retransmitidos en directo desde su piso en el sótano de Tooting. Las retransmisiones se convirtieron en un culto, lo que dio lugar a una amplia publicidad y a un importante contrato con Sony. En su reedición, I Wish I Was A Punk Rocker alcanzó el número 1 en las listas británicas y el álbum de Thom Smile...It Confuses People se situó en el primer puesto de las listas de álbumes. Los siguientes singles What If I'm Right y Lonely Girl no lograron el mismo éxito y el segundo álbum The Pink & The Lily también fracasó comercialmente. Thom abandonó Sony, quejándose de que la discográfica quería que hiciera música "chicle", y publicó su tercer álbum, Merchants & Thieves, en 2010.