Robyn Ottolini es una artista country canadiense de Uxbridge, Ontario, donde nació el 31 de julio de 1995. Inspirada por artistas como Kacey Musgraves, Lennon & Maisy y Sam Hunt, comenzó a escribir su propio material a los 12 años y consiguió un segundo puesto en el Emerging Artist Showcase de los festivales Boot y Hearts Music Festivals en 2016. Unos años más tarde, Ottolini hizo su debut oficial con el EP Classic (2019), lanzado de forma independiente, que le valió una nominación al premio Rising Star en los Country Music Association of Ontario Awards 2019. Ese mismo año, su single independiente "Good Shit " se hizo viral en las redes sociales, exponiéndola a un público más amplio. Su single debut para Warner Music Nashville, "F-150", también disfrutó de un éxito significativo, alcanzando el número 3 en la lista Trending 25 de Rolling Stone y el número 8 en la lista Top 50 Country Songs de Canadá. El tema, con certificación de platino, se incluyó en la segunda oferta de Ottolini, The I'm Not Always Hilarious EP, lanzado en la primera mitad de 2020. El EP But I'm Not Always Sad Either le siguió en 2021 y obtuvo otro éxito en el Top 40 de la lista Canadian Country Songs con"Tell You Everything" Antes de que acabara el año, Ottolini alcanzó el número 47 en la lista canadiense Top 50 Country Songs con el single navideño"Hangover For Christmas." El EP I'm Not Always Put Together apareció en 2022, con el sencillo country canadiense Top 40"Trust Issues", y Ottolini lanzó varios singles independientes a lo largo de 2023 antes de regresar a principios de 2024 con otro EP, Growing Up To Do.