Nacida en Toronto (Canadá), Amy Sky empezó a escribir canciones a una edad temprana. Tomó clases de piano, guitarra, violonchelo y flauta dulce y progresó en su educación con una licenciatura en teoría y composición musical. Comenzó su carrera musical como compositora, consiguiendo un trabajo como redactora en MCA Music Nashville. Posteriormente ocupó puestos en Warner-Chappell y EMI, y escribió canciones para numerosas voces famosas, como Reba McEntire, Olivia Newton-John, Diana Ross y Cyndi Lauper. Su primer álbum como artista se tituló Cool Rain y salió a la venta en 1996. Con su segundo álbum, Burnt In The Sun, ganó tres premios SOCAN (Sociedad de Compositores, Autores y Editores Musicales de Canadá) y fue nominada a dos premios Juno. Le siguieron otros tres álbumes en solitario - Phenomenal Woman en 2001, With This Kiss en 2003 y Life Lessons en 2007 - antes de que Sky decidiera centrar su atención en la composición de canciones.
