Wolkenfrei nació en 1999 en Aspach (Alemania) como un grupo de música schlager formado por tres miembros: Marc Fischer y Stefan Kinski, que se conocieron durante un viaje de esquí y compartieron el mismo interés por la música. Formaron The Marc Fischer Band e invitaron a la cantante Heike Wanner a dar cuerpo a su sonido. El dúo se decidió por el nombre de Wokenfrei en 2012, cambiando a Heike Wanner por la nueva cantante Vanessa Mai, y lanzaron su primer single como Wolkenfrei,"Jeans, T-Shirt und Freiheit" (Vaqueros, camiseta y libertad), el siguiente mes de julio. La nueva formación realizó numerosas giras por toda Alemania antes de publicar el siguiente sencillo, "Du bist meine Insel" , en enero de 2014. Su álbum de debut Endlos verliebt también llegó en 2014, producido por Felix Gauder y co-escrito por Olaf Roberto Bossi, Felix Gauder y Alexandra Kuhn. El LP se coló en el top 20 alemán, alcanzando el número 18, y también en las listas de Austria y Suiza en una semana. En abril de 2015, Marc Fischer y Stefan Kinski anunciaron su salida del grupo, que ahora lidera Vanessa Mai en solitario. Ella inauguró su nueva carrera en solitario con el álbum de 2015 Wachgeküsst, co-escrito de nuevo por un elenco similar de compositores incluyendo Olaf Roberto Bossi, y Felix Gauder. Todos los temas fueron mezclados, arreglados y producidos por Felix Gauder. Sin embargo, al año siguiente decidió abandonar el nombre de Wolkenfrei y actuar con su propio nombre. El nombre de Wolkenfrei fue recuperado en 2022 por Vanessa Mai, que regresó a la música en 2023 con un nuevo sencillo, "Uns gehört die Welt" ("El mundo es nuestro"), y un nuevo álbum, Hotel Tropicana.
