Leon Jackson trabajaba como dependiente en Gap y planeaba ir a la universidad para estudiar tecnología arquitectónica cuando se presentó al concurso televisivo de talentos X Factor en 2007. Aficionado al jazz contemporáneo -inspirado en gran medida por Michael Buble-, había empezado a dar algún que otro concierto a principios de ese año, pero no tenía expectativas reales de progresar en el concurso y era un gran desconocido. Fue la mayor sorpresa de la historia del concurso cuando venció a Rhydian Roberts en la final. Jackson hizo una gira con los otros finalistas del Factor X, actuó en el Wembley Arena con su héroe Michael Buble y consiguió un número 1 en el Reino Unido con su single de debut When You Believe. Su segundo sencillo, Don't Call This Love, alcanzó el número 3, y su álbum de debut, Right Now, en 2008, también fue bien recibido, llegando al número 4 en la lista de álbumes del Reino Unido. Las cosas se complicaron después y su discográfica, Sony/BMG, lo abandonó en 2009, pero en 2010 planeaba alejarse de su estilo jazzístico para trabajar en un nuevo álbum de guitarras.
