Letters to Cleo es un grupo estadounidense de rock alternativo de Boston, Massachusetts. El grupo se formó en 1990 por el guitarrista Greg McKenna y la cantante Kay Hanley, que empezaron a actuar en directo bajo el nombre de Rebecca Lula con la ayuda de un elenco rotativo de músicos. No fue hasta 1994 cuando la banda consolidó su formación con la incorporación del guitarrista Michael Eisenstein, la batería Stacy Jones y el bajista Scott Riebling, adoptando el nombre de Letters to Cleo (en referencia a la amiga por correspondencia de la infancia de Hanley). Tras abrirse camino en el circuito musical independiente de Boston, publicaron su debut de estudio Aurora Gory Alice (1993), que fue recogido por varias emisoras de radio tras una actuación en el festival SXSW de Austin. El álbum se reeditó en todo el mundo en 1994, después de que el grupo firmara un contrato con Giant Records, filial de Warner Brothers. También dio lugar al primer éxito del grupo, "Here & Now", que entró en el Top 10 de la lista Modern Rock Singles gracias a su inclusión en la banda sonora de Melrose Place. Aunque no tuvo tanto éxito como su predecesor, Wholesale Meats and Fish, de 1995, consiguió llegar al número 11 de la lista Heatseekers de EE.UU., impulsado por el éxito de la radio alternativa "Awake" Tras una serie de cambios de formación, Letters to Cleo regresó en 1997 con el álbum Go!, su último trabajo para Giant/Revolution. En 1998 publicaron el recopilatorio de caras B y maquetas Sister, así como un papel destacado en la banda sonora de la comedia romántica de 1999 10 Things I Hate About You. En 2000, Letters to Cleo anunció formalmente su separación, tras lo cual sus miembros se centraron en sus respectivas carreras en solitario. Siete años más tarde, se reunieron brevemente en un concierto benéfico para uno de sus fans y poco después emprendieron una pequeña gira. Posteriormente, Letters to Cleo hicieron un cameo en la cuarta temporada de la sitcom Parks and Recreation en 2014 y desvelaron el lanzamiento del EP Back to Nebraska en 2016. OK Christmas, su primer EP navideño, salió en 2019.
