Intérprete del clásico "Lookout Weekend", la cantante Debbie Deb nació como Deborah Claire Wesoff-Kowalski en Nueva York el 10 de marzo de 1966. Nacida en Brooklyn, creció en Florida, en Miami Beach, donde conoció al compositor y productor Tony "Pretty Tony" Butler a los dieciséis años, mientras trabajaba en una tienda de discos. Su primer sencillo, "When I Hear Music", alcanzó el nº 43 en las listas Black Singles (R&B) en 1984. Le siguió ese mismo año "Lookout Weekend", que alcanzó el número 26 en las listas de baile estadounidenses. Promovido por otra cantante más joven en el sello Jam Packed, el éxito se convirtió en un clásico de club, versionado por muchos artistas, entre ellos Kid Sister, Janet Jackson, The Black Eyed Peas, Kelis, Jason Mraz, mientras que Pitbull versionó "When I Hear Music". ¡A pesar de estos éxitos, Debbie Deb dejó la industria musical durante un tiempo para establecerse como peluquera, antes de volver al sello Pandisc Records en 1995 para grabar el álbum She's Back! Siguió actuando ocasionalmente, sobre todo en festivales de freestyle revival, y en 2009 grabó el sencillo "Everytime You Come Around". En 2014, Debbie Deb colaboró con DJ Jauz en una versión remezclada de "When I Hear Music", y en 2015 grabó una nueva versión de "Lookout Weekend " con DJ Reid Stefan, en el estudio del compositor y productor Bobby Eli.
