Caitlin Rose, que forma parte de una nueva generación de artistas country alternativos, viene impregnada del amor por estrellas de los setenta como Gram Parsons, Loretta Lynn y Patsy Cline, al tiempo que aporta a sus canciones sus propios dramas cotidianos y un humor inexpresivo. Descrita como una "Lily Allen country", Rose creció en Nashville tocando en grupos independientes y actuando en fiestas, antes de grabar sus propias canciones para un sello discográfico local. Contratada por la importante discográfica BMI, su nueva visión del country clásico y sus irónicas observaciones líricas le valieron los elogios de la crítica para su EP Dead Flowers (2008), mientras que su álbum de debut Own Side Now (2010) fue elegido por la revista Time como uno de los diez mejores discos del año. Rose incluyó temas en la serie de televisión Nashville, de la cadena ABC, y evolucionó hacia un sonido más sensual y maduro en su segundo álbum, The Stand-In (2013), que obtuvo una puntuación de 9/10 en las revistas Spin y Uncut, mientras que The Guardian la comparó con Tammy Wynette y Lucinda Williams.
