Showoff es un grupo estadounidense de pop punk, ska punk y rock alternativo de Chicago, Illinois, formado en 1997. Los miembros fundadores son Chris Envy, Daniel Castady, Graham Jordan y Dave Hyde. En 1998, el grupo firmó con Maverick Records y publicó su álbum debut homónimo, Showoff, en 1999. El single "Falling Star" alcanzó el número 36 en la lista Billboard Modern Rock ese mismo año. La canción "Spill " apareció en la banda sonora de la película Digimon: The Movie en 2000. El grupo quedó inactivo en 2002 antes de realizar un concierto benéfico en 2005. Envy reanudó su actividad con Mickey Molinari en 2006 y publicó el EP Waiting for You. Tras quedar inactivo de nuevo, el grupo retomó la actividad en 2014. La banda lanzó el álbum Midwest Side Story en 2017. En abril de 2024, Showoff firmó con Manic Kat Records y lanzó el EP Haverstraw.