Wintley Augustus Phipps nació el 7 de enero de 1955 en Trinidad y Tobago. Se trasladó a Montreal a una edad temprana y estudió en el Oakwood College de Huntsville (Alabama), donde se licenció en Teología. La carrera musical de Phipps comenzó con el lanzamiento de I Give You My Life en 1979. Más tarde publicó álbumes como We Are One, A Love Like This y The Sun Will Shine Again. Ha cantado para los presidentes estadounidenses Jimmy Carter, Ronald Reagan, George H. W. Bush, Bill Clinton, George W. Bush, Barack Obama y en el servicio de oración inaugural de 2013. También ha actuado para la gala del 77 cumpleaños de Rosa Parks, la Madre Teresa de Calcuta y el expresidente sudafricano Nelson Mandela. Phipps fundó la U.S. Dream Academy en 1998, dedicada a proporcionar apoyo educativo a jóvenes en situación de riesgo.
