Donny McCaslin ha estado expuesto al jazz desde su infancia. Su padre tocaba el vibráfono y a los doce años Donny fue invitado a tocar en la banda de su padre, donde tuvo como mentores a Paul Contos y Brad Hecht, ambos miembros del conjunto de su padre. Tras unirse a la banda de su instituto y actuar con ella en Europa y Japón, se matriculó con una beca en el Berklee College of Music, donde conoció a Gary Burton, una de las piedras angulares del profesorado de Berklee. McCaslin realizó una gira con la banda de Burton antes de trasladarse a Nueva York y unirse al grupo de jazz fusión Steps Ahead. Mientras tocaba con su propio grupo en el 55 Bar de Nueva York, un lugar muy conocido por los músicos, McCaslin y su banda fueron descubiertos por David Bowie, que eligió a la banda de McCaslin para acompañarle en el álbum Blackstar, aclamado por la crítica. Tras la muerte de Bowie en 2016, McCasklin publicó el álbum Beyond Now, que incluye varias versiones de canciones de Bowie, como Warzawa, del álbum Low, y A Small Plot Of Land, del álbum conceptual Outside, de Bowie, de 1995.
