Inicialmente miembro del grupo de rock canadiense The Guthries, Matt Mays es un cantautor que se ha forjado una exitosa carrera por derecho propio y es ahora un nombre muy conocido en el rock alternativo canadiense.
Tras abandonar The Guthries y publicar su primer disco en solitario en 2002, Mays formó su nueva banda Matt Mays & El Torpedo en 2005. Tras alcanzar el éxito comercial y sonar regularmente en la radio canadiense, Mays disolvió El Torpedo en 2009 para centrarse únicamente en su carrera en solitario. Esta decisión resultó ser muy acertada, ya que su carrera fue viento en popa, llegando a ser telonero de The Gaslight Anthem por toda Norteamérica y a actuar como cabeza de cartel en el legendario Massey Hall por primera vez. Su duro trabajo se vio recompensado al ganar un premio JUNO en 2014 por su segundo álbum en solitario "Coyote".
Mays demostró su versatilidad como artista con el lanzamiento de los álbumes complementarios "Once Upon a Hell of a Time" y "Twice Upon a Hell of a Time", que incluían versiones rock y acústicas de los temas respectivamente.