Figura de culto de la música folk, Karen Dalton sólo publicó dos álbumes a lo largo de su carrera, pero se codeó con grandes artistas y fue apreciada tanto por sus contemporáneos como por el público que redescubrió su música tras su muerte. Nacida el 19 de julio de 1937 en el norte de Texas, Jean Karen Cariker pasó una temporada en Oklahoma y Kansas antes de trasladarse a Nueva York a principios de los 60, donde se involucró en la escena musical folk del Greenwich Village.
Dalton conoció a toda la variedad de artistas del Village, incluido Bob Dylan, que a veces tocaba la armónica con ella. Se negaba a tocar su propia música para otros, y en su lugar interpretaba canciones de artistas consagrados como Jelly Roll Morton y Lead Belly, y contemporáneos como Richard Manuel de la Band y Paul Butterfield. En consonancia con su dura existencia -a menudo vivía en la pobreza, se había divorciado dos veces a los 21 años y luchaba contra el alcohol y la adicción a la heroína-, su voz mostraba un cansancio superior al de su edad.
En 1969, Dalton se vio obligada a grabar su álbum de debut, It's So Hard to Tell Who's Going to Love You the Best, en el que aparecía tocando los dos instrumentos que aparecían en la portada: una guitarra de 12 cuerdas y un banjo de mástil largo. Dos años más tarde, publicó In My Own Time, con un sonido más limpio y una sólida formación de músicos de acompañamiento. Grabó el álbum en los estudios Bearsville, propiedad de Albert Grossman, que dirigió a Dylan y a la banda. Persiste la leyenda de que "Katie's Been Gone" de Dylan and the Band's Basement Tapes está dedicada a Dalton.
Tras la publicación de su segundo álbum, Dalton desapareció de la música y se sintió cada vez más abatida por problemas de drogadicción. Murió el 19 de marzo de 1993, por complicaciones del sida, en una casa móvil no muy lejos de donde grabó su último álbum. En 2007 apareció un álbum póstumo en directo titulado Cotton Eyed Joe, grabado en Boulder, Colorado, en 1962. A pesar de su corta carrera y su escasa producción, Dalton sigue siendo querida por una apasionada base de fans, entre los que se encuentran los iconoclastas Joanna Newsom y Nick Cave.