Formado en 2000, Yesterdays New Quintet era el proyecto de jazz del productor, DJ y rapero Madlib. El grupo también contaba con Ahmad Miller, Joe McDuphrey, Monk Hughes y Malik Flavors, todos ellos seudónimos de Otis Jackson, Jr. alias Madlib. Nacido en Oxnard, California, el 24 de octubre de 1973, creció en el seno de una familia de músicos y se inició profesionalmente en la música en 1993 produciendo el álbum de debut del trío de rap de Los Ángeles Alkaholiks. Su propio grupo, Lootpack, llamó la atención del DJ y propietario del sello Peanut Butter Wolf, que lo incorporó a su sello, Stones Throw Records. Lootpack publicó su único LP, Soundpieces: Da Antidote, en 1999. Al año siguiente, Madlib dio los primeros pasos de su carrera en solitario con The Unseen, publicado bajo el nombre de Quasimoto, aunque en la formación sólo estaba Madlib, junto con su alter ego, Lord Quas. Siguiendo con el concepto de "banda" formada por sus seudónimos/alter-egos, Madlib empezó a trabajar en su proyecto de jazz, que grabó bajo el nombre de Yesterdays New Quintet. El primer álbum, Angles Without Edges, se publicó en 2001, seguido un año después por Stevie (2002). Yesterdays New Quintet publicó varios singles y EP -entre ellos "I Am Singing" (2001) y "The Meaning of Love" (2002)- y apareció en varias recopilaciones de artistas bajo el nombre de Yesterday's New Quintet, pero Madlib congeló la "banda" en 2007 y se centró en sus muchos otros proyectos.