Aunque se la conoce sobre todo como intérprete de jazz, la cantante canadiense Holly Cole no tiene miedo de cruzar géneros y su repertorio sobre el escenario puede incluir una selección de canciones de rock y pop, temas del mundo del teatro y el cine y éxitos country.
Su voz inconfundible y su voluntad de explorar otras vías musicales le han granjeado una amplia y fiel base de seguidores, sobre todo en su Canadá natal y también en Japón. Su padre era el conocido locutor Leon Cole, una cadena que se concentraba en la música clásica y el jazz, por lo que quizá no sorprenda que su hija buscara una carrera en la música.
En 1986 formó un trío con el bajista estadounidense David Piltch (ex Blood, Sweat and Tears) y el pianista Aaron Davis, y la banda, bajo el nombre de Holly Cole Trio, publicó su primer álbum, "Girl Talk", en 1990, con gran éxito de crítica. Tras publicar varias grabaciones, Cole inició una carrera en solitario y empezó a explorar nuevas direcciones musicales. En los últimos años, su producción discográfica ha sido esporádica, siendo la más reciente el álbum de estudio de 2012 "Night".