Formado en Los Ángeles, California, en 1959, el trío vocal easy listening / pop The Lettermen fue fundado por Tony Butala y Jim Pike. Inicialmente parte de una revista musical en 1958 donde actuó como miembro de un falso grupo vocal llamado The Lettermen, Butala quería formar un grupo similar propio. Tras abandonar el espectáculo, empezó a formar un grupo vocal, pero la mayoría de las versiones de la formación no duraron mucho. Con la incorporación de Jim Pike, Butala encontró un socio perfecto con el que colaborar. Ambos reclutaron a Bob Engerman para un nuevo trío al que decidieron llamar The Lettermen. Los tres miembros, que destacaban tanto en las voces solistas como en las voces armónicas del grupo, firmaron con Warner Brothers Records y lanzaron dos singles sin éxito en 1960. Tras contactar con el productor Nick Venet, el trío firmó con Capitol Records en 1961. Su primer sencillo, "The Way You Look Tonight", fue un éxito y alcanzó el número 13 en la lista Hot 100 de Billboard. Su siguiente sencillo, "When I Fall in Love" de 1962 , entró en el Top 10. También tuvieron éxitos en la lista Billboard Adult Contemporary, como "Theme from a Summer Place" (1965), "Goin' Out of My Head / Can't Take My Eyes Off You" y "Put Your Head on My Shoulder " (1968), y "Hurt So Bad" (1969) . La formación del grupo tuvo su primer éxito cuando Bob Engermann se marchó en 1967 y fue sustituido por Gary, el hermano de Jim Pike. Sus singles en la década de 1970 siguieron apareciendo en las listas de éxitos, pero nunca volvieron a alcanzar el Top 40. El grupo siguió adelante y continuó haciendo giras y grabando, aunque su formación empezó a cambiar con más frecuencia a lo largo de los años. Tras la marcha de Jim Pike en 1976, Tony Butala siguió siendo el único miembro original hasta 2019, cuando se retiró de la actuación. The Lettermen ingresaron en el Salón de la Fama de los Grupos Vocales en 2001, así como en el Salón de la Fama del Entretenimiento de los Fans (2011), el Salón de la Fama del Hit Parade (2012) y el Paseo de la Fama de Hollywood (2020). A lo largo de su carrera, los Lettermen publicaron numerosos álbumes, 32 de los cuales entraron en la lista Billboard 200 -11 de ellos fueron disco de oro- y 16 alcanzaron el Top 10 en la lista Adult Contemporary. Bob Engermann falleció el 20 de enero de 2013, a los 77 años. Poco más de seis años después, Jim Pike falleció el 9 de junio de 2019, a los 82 años.
