Donald Mason, conocido como Vakill, nació el 21 de marzo de 1975 en Chicago, Illinois. Comenzó su relación con el hip-hop a los ocho años, centrándose inicialmente en el breakdance antes de pasar al rap en la década de los 80. En 1991, conoció a Ed Zamudio (más tarde conocido como Panik) y juntos formaron el equipo de producción Molemen con los productores Memo y PNS. El primer lanzamiento de Vakill fue una casete titulada Who's Afraid? en 1995. Se mantuvo activo en la escena local a finales de los 90, colaborando con artistas como Percee P y Rhymefest. Vakill publicó su álbum de debut, The Darkest Cloud, en 2003, con producción de Panik y Memo, miembros de Molemen. Sus álbumes posteriores incluyen Worst Fears Confirmed (2006) y Armor of God (2011), ambos con colaboraciones de letristas como Ras Kass y Royce Da 5'9".
