Antes del reggae, el ska y el rocksteady estaba el mento. A menudo confundido con el calypso, originario de Trinidad y Tobago, el mento es un estilo puramente jamaicano, acústico y rural. Los Jolly Boys se formaron en 1955 tras la disolución de los Navy Island Swamp Boys, famosos por ser la banda favorita de Erroll Flynn para sus fiestas en yates. En los años sesenta y setenta, The Jolly Boys actuaron principalmente en hoteles y clubes de Jamaica y Estados Unidos. No fue hasta 1989 cuando The Jolly Boys publicaron su primer álbum, Pop 'n' Mento. Le siguieron Beer Joint & Tailoring (1991) y Sunshine n' Water (1991), mientras dos grupos se disputaban el sello The Jolly Boys. Reunidos como grupo único en 2006, The Jolly Boys publicaron Great Expectation en 2010, una colección de versiones de canciones internacionales con un toque mento.
