Gary Brewer and the Kentucky Ramblers, una banda familiar de West Point, Kentucky, se formó en 1980. El grupo es conocido por su fusión de estilos de música americana-roots llamada "Brewgrass". Su primer álbum, Thinking of Home, se publicó en 1986. Brewer fundó SGM Records en 1988, que ha publicado numerosos álbumes de la banda y proyectos en solitario de sus miembros. En 2020, la banda celebró su 40 aniversario con el lanzamiento de 40th Anniversary Celebration. El álbum pasó 16 semanas en el número 1 y 72 semanas en el top 5 de la lista Billboard Bluegrass Albums, apareciendo también en la lista Billboard 2021 all-genre Top Current Albums Sales year-end. Tras este lanzamiento, colaboraron con Jim Lauderdale para el single "Pass Along the Good". En abril de 2022, el grupo firmó con Bob Frank Entertainment para su distribución mundial a través de The Orchard.