Aunque nació en Illinois el 23 de enero de 1964, la compositora Jonatha Brooke se trasladó más tarde a Massachusetts, donde lanzó su carrera como cantante folk tras conocer a su compañera de banda, Jennifer Kimball, en el Amherst College. Ambas empezaron a colaborar como estudiantes universitarias a mediados de los ochenta, actuando en cafés y clubes locales como el dúo folk-pop The Story. Consideradas coetáneas de The Indigo Girls, The Story firmaron un contrato con el sello independiente Green Linnet Records, con sede en Nueva Inglaterra, y publicaron su primer álbum, Grace in Gravity, en 1991. Elektra Records reeditó Grace in Gravity en 1992, y The Story permaneció con el sello para The Angel in the House, de 1993, antes de separarse. Jonatha Brooke lanzó su carrera en solitario al año siguiente, publicando Plumb en 1995 y 10 Cent Wings en 1997. Este último álbum fue publicado por MCA Records, pero el paso de Brooke por una gran discográfica resultó efímero, y se transformó en una empresaria independiente con mentalidad de "hágalo usted mismo" al crear su propio sello, Bad Dog Records, durante la recta final de la década. Bad Dog Records se convirtió en el hogar de todos sus trabajos posteriores, incluido Back in the Circus , de 2004 (que incluía versiones de canciones de James Taylor, los Beach Boys y The Alan Parsons Project) y Careful What You Wish For, de 2007. En 2008, escribió y grabó"What You Don't Know", el tema principal de la serie de televisión Dollhouse. Una década después, ganó el "Gran Premio General" y el de "Mejor Artista Femenina" en la 15ª edición anual de los International Acoustic Music Awards. Ambos premios se entregaron a principios de 2019, y Brooke regresó más tarde ese año con un nuevo EP, Imposter. Las Sweetwater Sessions siguieron en 2020.
